Boston Boys conta a história de Ronnie Adams, uma garota responsável e pé no chão, que vive em Boston desde que nasceu. Sua vida vira de cabeça para baixo quando ela descobre que sua mãe, uma analista de sistemas, resolve mudar radicalmente de emprego: se torna produtora do programa de TV Boston Boys, uma série de sucesso que mostra a vida perfeita de três integrantes de uma boyband americana, que é o último programa que Ronnie gastará seu tempo para assistir. Para lhe trazer ainda mais dor de cabeça, Mason McDougal – vocalista da banda e protagonista da série – vai morar com ela e sua família por motivos que ela desconhece.